Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | tabun, cyjanodimetyloaminofosforan etylu |
| angielski | tabun, ethyl N,N-dimethylphosphoramidocyanidate |
| nazwa systematyczna IUPAC | etylo N,N-dimetyloamidocyjanofosforan |
| oryginalna (niemiecka) | Tabun, oznaczenie zakładowe Trilon 83, oznaczenie wojskowe Stoff 100 |
| oznaczenie NATO | GA (pierwszy środek serii G) |
| oznaczenia rosyjskie | ГА, табун |
| numer CAS | 77-81-6 |
Czym jest
Tabun jest historycznie pierwszym fosforoorganicznym bojowym środkiem trującym. Został otrzymany w 1936 roku przez Gerharda Schradera w laboratorium IG Farben w trakcie prac nad insektycydami. Odkrycie zapoczątkowało całą serię G - po tabunie powstały kolejno sarin, soman i cyklosarin.
Mechanizm działania jest wspólny dla całej klasy: nieodwracalne hamowanie acetylocholinoesterazy prowadzące do przełomu cholinergicznego. Tabun jest jednak najsłabszym środkiem serii - jego toksyczność jest kilkukrotnie niższa niż sarinu, a wielokrotnie niższa niż VX.
Znaczenie operacyjne tabunu wynika z innej cechy niż siła działania. Jest to środek najłatwiejszy do wytworzenia w warunkach prowizorycznych: droga syntezy nie wymaga fluorowania, a więc nie wymaga fluorowodoru ani aparatury odpornej na fluorki. Z tego powodu tabun bywa produktem programów o ograniczonym zapleczu technicznym - był głównym środkiem produkowanym przez Irak w latach osiemdziesiątych.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C5H11N2O2P |
| masa molowa | 162,13 g/mol |
| postać | ciecz oleista |
| barwa | bezbarwna do brunatnej |
| zapach | słaby owocowy, przypominający gorzkie migdały - jedyny środek serii G z wyczuwalnym zapachem |
| temperatura wrzenia | ok. 246 °C (rozkład) |
| temperatura topnienia | ok. -50 °C |
| gęstość | 1,07 g/cm3 |
| prężność par (20 °C) | ok. 0,04 mmHg - niska |
| gęstość par względem powietrza | 5,6 |
| rozpuszczalność w wodzie | ok. 9,8 g/100 ml |
Tabun jest znacznie mniej lotny od sarinu, a więc bardziej trwały w terenie. Skaża powierzchnie i utrzymuje się na nich godzinami. Hydrolizuje w wodzie, przy czym w środowisku kwaśnym uwalnia cyjanowodór - co stanowi odrębne zagrożenie przy próbach nieprawidłowego odkażania.
Prekursory i droga wytwarzania
Kluczowe pozycje kontrolowane, powiązane z produkcją tabunu:
- chlorek dimetyloamidofosforowy - CAS 677-43-0, pozycja 1C350;
- cyjanek sodu - CAS 143-33-9, pozycja 1C350;
- cyjanek potasu - CAS 151-50-8, pozycja 1C350;
- dimetyloamina - CAS 124-40-3, pozycja 1C350;
- chlorowodorek dimetyloaminy - CAS 506-59-2, pozycja 1C350;
- trichlorek fosforu - CAS 7719-12-2, pozycja 1C350;
- tlenochlorek fosforu - CAS 10025-87-3, pozycja 1C350.
Zestaw ten jest rozpoznawalny: związek fosforu + cyjanek + amina drugorzędowa. Cyjanki są ponadto powszechnie stosowane w galwanotechnice i przetwórstwie metali szlachetnych, co bywa wykorzystywane jako legenda zaopatrzeniowa. Sygnałem ostrzegawczym jest zamawianie cyjanków łącznie ze związkami fosforu przez podmiot, którego deklarowana działalność nie uzasadnia obu grup jednocześnie.
Podstawa prawna kontroli
| Wykaz | Pozycja | Uwagi |
|---|---|---|
| Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) | wykaz 1, część A, poz. 1A(2) - N,N-dialkiloamidocyjanofosforany | najostrzejszy reżim kontrolny |
| Rozporządzenie (UE) 2021/821 | prekursory: 1C350, pozycje 2, 7, 16, 20, 57 | sam środek - wykaz uzbrojenia |
| Wspólny wykaz uzbrojenia UE | ML7 | |
| Lista Wassenaar | Munitions List ML7.a | |
| Prawo polskie | ustawa z dnia 22 czerwca 2001 r. o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Cecha wyróżniająca. Tabun jest jedynym środkiem serii G o wyczuwalnym zapachu. Opisywany jest jako słodkawo-owocowy, przy większych stężeniach przypominający gorzkie migdały. Zapach nie jest wiarygodnym ostrzeżeniem - próg wyczuwalności leży powyżej progu toksyczności, a część populacji genetycznie nie wyczuwa woni migdałowej. Wyczucie takiego zapachu w kontekście podejrzenia oznacza, że narażenie już nastąpiło.
Sygnały pośrednie
- współwystępowanie zapasu cyjanków i związków fosforu w jednym obiekcie;
- aparatura ze zwykłej stali kwasoodpornej - w odróżnieniu od sarinu produkcja tabunu nie wymaga materiałów odpornych na fluorki, co obniża próg techniczny i utrudnia rozpoznanie po samej instalacji;
- system wentylacji wyciągowej z płuczkami alkalicznymi - standardowe zabezpieczenie przy pracy z cyjankami;
- brunatne zabarwienie zawartości pojemników, charakterystyczne dla materiału niskiej czystości.
Objawy narażenia
Obraz kliniczny jak przy pozostałych środkach paralityczno-drgawkowych: mioza, ślinotok, skurcz oskrzeli, drgawki, porażenie oddechowe. Ze względu na niższą lotność narażenie następuje częściej przez skórę niż drogą wdechową, co oznacza opóźnione wystąpienie objawów - nawet do kilkudziesięciu minut od kontaktu. Brak objawów bezpośrednio po ekspozycji nie wyklucza narażenia.
Wykrywanie
Papierki i rurki wskaźnikowe reagują na klasę związków fosforoorganicznych. Detektory IMS wykrywają tabun. Potwierdzenie laboratoryjne metodą GC-MS; markerem długoterminowym jest kwas etylodimetyloamidofosforowy (EDMPA).
Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy
Materiał o jakości wojskowej: klarowna ciecz o zabarwieniu od bezbarwnego do jasnożółtego, niska zawartość wody, obecność stabilizatora, opakowanie hermetyczne.
Materiał niepełnowartościowy - typowy dla produkcji prowizorycznej:
- silne zabarwienie brunatne lub czarne - produkty polimeryzacji i rozkładu;
- wyczuwalny zapach gorzkich migdałów o dużym nasileniu - oznacza wolny cyjanowodór, czyli niedokończoną reakcję albo postępującą hydrolizę;
- osad i rozwarstwienie;
- obecność wody - tabun hydrolizuje szybciej niż sarin, materiał wilgotny traci właściwości w ciągu dni.
Znaczenie prawne. Materiał zhydrolizowany, o zawartości substancji czynnej poniżej progu skuteczności, nie przestaje być przedmiotem czynu zabronionego. Zastosowanie znajduje konstrukcja usiłowania nieudolnego z art. 13 § 2 k.k. Niezależnie od tego produkt rozkładu tabunu zawiera cyjanki i sam w sobie jest substancją trującą - co uzasadnia odrębną kwalifikację z art. 165 § 1 pkt 2 k.k.
Odpowiedzialność karna
| Podstawa | Czyn | Zagrożenie |
|---|---|---|
| art. 120 k.k. | stosowanie środka masowej zagłady | od 10 lat, 25 lat albo dożywotnie pozbawienie wolności |
| art. 121 § 1 k.k. | wytwarzanie, gromadzenie, nabywanie, zbywanie, przechowywanie, przewożenie środków masowej zagłady | od roku do lat 10 |
| art. 163 § 1 pkt 3 k.k. | sprowadzenie zdarzenia zagrażającego życiu wielu osób przez rozprzestrzenianie substancji trujących | od roku do lat 10 |
| art. 165 § 1 pkt 2 k.k. | wyrabianie lub wprowadzanie do obrotu substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób | od 6 miesięcy do lat 8 |
| art. 13 § 2 k.k. | usiłowanie nieudolne | jak za usiłowanie |
| ustawa o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej | naruszenie zakazów i obowiązków deklaracyjnych | sankcje ustawowe |
Hasła powiązane
- Sarin (GB), Soman (GD), Cyklosarin (GF)
- VX, Nowiczoki
- Cyjanowodór - produkt hydrolizy, samodzielny środek wykazu 3 CWC
- Cyjanek sodu, Cyjanek potasu - prekursory
Przypisy
- Konwencja o zakazie broni chemicznej, załącznik dotyczący substancji chemicznych, wykaz 1 część A pozycja 2.
- Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350.
- Wassenaar Arrangement, Munitions List ML7, 2025.
- Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 120, art. 121, art. 163, art. 165.