
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | fosforyn dimetylu, fosfonian dimetylu, wodorofosfonian dimetylu |
| angielski | dimethyl phosphite, dimethyl hydrogen phosphite |
| nazwa systematyczna IUPAC | dimetylo fosfonian |
| oznaczenia branżowe | DMP (w tekście rozporządzenia skrót przypisany też fosforynowi trimetylu - niekonsekwencja) |
| numer CAS | 868-85-9 |
Czym jest
Fosforyn dimetylu jest estrem dialkilowym kwasu fosforawego - związkiem fosforu z dwiema resztami metoksylowymi i reaktywnym wiązaniem fosfor-wodór. W syntezie środków fosforoorganicznych służy jako blok budulcowy wprowadzający ugrupowanie fosforynowe, a przez reakcje przegrupowania - fosfonianowe.
Jest reprezentatywny dla grupy estrów fosforynowych wykazu 1C350, obejmującej fosforyny dwu- i trójalkilowe:
| Substancja | CAS | Pozycja |
|---|---|---|
| fosforyn dimetylu | 868-85-9 | 1C350.6 |
| fosforyn trimetylu | 121-45-9 | 1C350.8 |
| fosforyn dietylu | 762-04-9 | 1C350.19 |
| fosforyn trietylu | 122-52-1 | 1C350.30 |
| fosforyn triizopropylu | 116-17-6 | 1C350.58 |
Zastosowania cywilne są rozległe:
- dodatki uszlachetniające do olejów smarowych - inhibitory korozji i przeciwutleniacze;
- uniepalniacze do tworzyw i tekstyliów;
- stabilizatory tworzyw sztucznych, zwłaszcza PVC;
- odczynnik w syntezie organicznej i farmaceutycznej - w reakcjach Pudovika i Abramova;
- synteza herbicydów, w tym glifosatu.
Skala obrotu jest znaczna, a odbiorcy zróżnicowani. Fosforyny mają zatem - jak DMMP - niską wartość wskaźnikową; ocena opiera się na proporcji, kontekście i zestawie z czynnikami umożliwiającymi dalszą syntezę.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C2H7O3P |
| masa molowa | 110,05 g/mol |
| postać | ciecz |
| barwa | bezbarwna do jasnożółtej |
| zapach | słaby, estrowy |
| temperatura wrzenia | ok. 170 °C (rozkład) |
| gęstość | 1,20 g/cm3 |
| rozpuszczalność w wodzie | dobra; powolna hydroliza |
| trwałość | dobra; hydrolizuje wolniej niż chlorki i fluorki |
| toksyczność własna | umiarkowana; działanie drażniące i podejrzenie działania rakotwórczego |
W odróżnieniu od chlorków i fluorków opisanych w podkategorii halogenków, fosforyny są stosunkowo trwałe i nieżrące - nie dymią gwałtownie na powietrzu, hydrolizują powoli. Postępowanie wymaga rękawic i ochrony oczu, bez konieczności aparatu izolującego, o ile nie występują razem z substancjami niebezpiecznymi.
Miejsce w procesie i pozycje pokrewne
- trichlorek fosforu - surowiec wyjściowy; metanol - reszty metoksylowe;
- fosforyn dimetylu oraz pozostałe fosforyny wymienione wyżej;
- dichloro(metylo)fosfina, metylofosfonin dietylu - pokrewne związki fosforu trójwiązalnego;
- kwas metylofosfonowy - produkt przegrupowania i hydrolizy pochodnych metylofosfonowych.
Podstawa prawna kontroli
| Wykaz | Pozycja | Uwagi |
|---|---|---|
| Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I | 1C350 poz. 6 | kontrola wywozu jako prekursor toksycznych środków chemicznych |
| Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) | nieobjęty wykazami 1-3 | ze względu na skalę zastosowań |
| Wspólny wykaz uzbrojenia UE | ML7 - prekursory bojowych środków trujących | |
| Lista Wassenaar | dual-use 1C350 | |
| Prawo polskie - obrót z zagranicą | ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym | zezwolenie na wywóz, pośrednictwo i tranzyt |
| Przepisy chemiczne | rozporządzenia REACH i CLP | substancja drażniąca; podejrzenie działania rakotwórczego |
| Przepisy przewozowe | ADR/RID - zależnie od klasyfikacji preparatu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Sygnały - klarowna ciecz o słabym zapachu estrowym w kanistrach, beczkach albo pojemnikach laboratoryjnych; w zakładach - instalacje dozujące przy produkcji dodatków olejowych i uniepalniaczy.
Wskaźniki - obecność razem z czynnikami chlorującymi albo fluorującymi i związkami fosforoorganicznymi; ilość niewspółmierna do skali działalności; sam fosforyn jest wskaźnikiem słabym - substancja powszechna.
Zasady bezpieczeństwa - rękawice i ochrona oczu; substancja nie wymaga aparatu izolującego, o ile nie występuje razem z substancjami niebezpiecznymi.
Wykrywanie - GC-MS; identyfikacja prosta.
Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy
Materiał pełnowartościowy - klarowna ciecz o wysokiej czystości. Materiał niepełnowartościowy - zażółcenie, zmętnienie, obecność produktów hydrolizy; degradacja powolna ze względu na trwałość estrów.
Znaczenie prawne. Fosforyn dimetylu nie jest środkiem walki. Posiadanie w obrocie legalnym nie stanowi czynu zabronionego. Odpowiedzialność powstaje przy obrocie bez zezwolenia, fałszywej deklaracji albo przy ustaleniu zamiaru wytworzenia środka walki - w tym ostatnim przypadku rozstrzyga zestaw z czynnikami umożliwiającymi dalszą syntezę.
Sprawca dysponujący wyłącznie fosforynem, bez czynników chlorujących ani aparatury, znajduje się na etapie przygotowania (art. 16 k.k. w zw. z art. 121 k.k.), o ile zamiar da się wykazać.
Odpowiedzialność karna
| Podstawa | Czyn | Zagrożenie |
|---|---|---|
| art. 121 § 1 k.k. | wytwarzanie, gromadzenie, przechowywanie, przewożenie środków walki zakazanych przez prawo międzynarodowe - przy ustaleniu zamiaru | od roku do lat 10 |
| art. 16 § 1 w zw. z art. 121 k.k. | przygotowanie | karalne, gdy ustawa tak stanowi |
| art. 33 ustawy o obrocie z zagranicą towarami o znaczeniu strategicznym | obrót bez zezwolenia | od roku do lat 10 |
| art. 165 § 1 pkt 2 k.k. | wyrabianie substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób | od 6 miesięcy do lat 8 |
| art. 86 i 87 Kodeksu karnego skarbowego | przemyt celny, oszustwo celne | zależnie od wartości |
| art. 13 § 2 k.k. | usiłowanie nieudolne | jak za usiłowanie |
Hasła powiązane
- Fosforyn trimetylu, Fosforyn dietylu, Fosforyn trietylu, Fosforyn triizopropylu - pozostałe estry fosforynowe grupy
- Trichlorek fosforu - surowiec wyjściowy
- Metylofosfonin dietylu, Dichloro(metylo)fosfina - pokrewne związki fosforu trójwiązalnego
- Metylofosfonian dimetylu (DMMP) - analogiczny przykład niskiej wartości wskaźnikowej
Przypisy
- Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350 poz. 6.
- Wassenaar Arrangement, List of Dual-Use Goods and Technologies and Munitions List, 2025, ML7.
- Rozporządzenie (WE) nr 1907/2006 (REACH) oraz rozporządzenie (WE) nr 1272/2008 (CLP).
- Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 16, art. 121, art. 165.
- Ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym dla bezpieczeństwa państwa.