
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | dichlorofosforan metylu, dichlorek O-metylofosforanu |
| angielski | methyl phosphorodichloridate, methyl dichlorophosphate |
| nazwa systematyczna IUPAC | dichlorofosforan metylu |
| numer CAS | 677-24-7 |
Czym jest
Dichlorofosforan metylu jest fosforohalogenkiem - związkiem, w którym atom fosforu połączony jest z resztą alkoksylową przez tlen (O-metyl), a nie bezpośrednio z węglem. Ta budowa odróżnia całą klasę fosforohalogenków od opisanych wcześniej fosfonianów i fosfonin, w których występuje wiązanie fosfor-węgiel.
Rozróżnienie ma znaczenie kontrolne. Fosforohalogenki są prekursorami środków fosforanowych i fosforoamidowych, w tym pochodnych zbliżonych do tabunu, oraz insektycydów fosforoorganicznych. Same są odczynnikami niszowymi, o zastosowaniach w syntezie estrów fosforowych, uniepalniaczy i środków ochrony roślin.
Niniejsze hasło jest reprezentatywne dla grupy fosforohalogenków wykazu 1C350, obejmującej:
| Substancja | CAS | Pozycja |
|---|---|---|
| dichlorofosforan metylu | 677-24-7 | 1C350.66 |
| dichlorofosforan etylu | 1498-51-7 | 1C350.67 |
| difluorofosforan metylu | 22382-13-4 | 1C350.68 |
| difluorofosforan etylu | 460-52-6 | 1C350.69 |
| chlorofluorofosforan metylu | 754-01-8 | 1C350.71 |
| chlorofluorofosforan etylu | 762-77-6 | 1C350.72 |
Grupa ta stanowi domknięcie rodzajowe wykazu: obejmuje kombinacje reszt alkoksylowych (metylowa, etylowa) i halogenów (chlor, fluor, mieszane), żeby uniemożliwić obejście reżimu przez wybór analogu.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | CH3Cl2O2P |
| masa molowa | 148,91 g/mol |
| postać | ciecz |
| barwa | bezbarwna do jasnożółtej |
| zapach | ostry, drażniący - od uwalnianego chlorowodoru |
| temperatura wrzenia | ok. 60 °C przy 15 mmHg |
| gęstość | ok. 1,4 g/cm3 |
| rozpuszczalność w wodzie | reaguje - hydroliza do kwasu metylofosforowego i chlorowodoru |
| trwałość | dobra bezwodnie; dymi na powietrzu wilgotnym |
| działanie | żrący |
Właściwości jak przy pozostałych chlorkach fosforu: gwałtowna hydroliza z uwolnieniem chlorowodoru, dymienie na powietrzu, działanie żrące. Pochodne fluorowe grupy uwalniają dodatkowo fluorowodór i atakują szkło, wymagając aparatury odpornej na fluorki. Zakaz wody do rozlewu; próbki zabezpieczać bezwodnie.
Miejsce w procesie i pozycje pokrewne
- tlenochlorek fosforu - CAS 10025-87-3 - surowiec wyjściowy fosforanów;
- metanol - substancja niekontrolowana - reszta alkoksylowa;
- dichlorofosforan metylu oraz pozostałe fosforohalogenki wymienione wyżej;
- fluorowodór, wodorofluorek potasu - czynniki fluorujące dla pochodnych difluoro- i chlorofluoro-;
- tabun - środek o budowie fosforoamidowej, do którego prowadzą pochodne z grupą aminową.
Podstawa prawna kontroli
| Wykaz | Pozycja | Uwagi |
|---|---|---|
| Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I | 1C350 poz. 66 | kontrola wywozu jako prekursor toksycznych środków chemicznych |
| Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) | mieści się w rodzajowym opisie prekursorów wykazu 1 i 2 | reżim pośredni |
| Wspólny wykaz uzbrojenia UE | ML7 - prekursory bojowych środków trujących | |
| Lista Wassenaar | dual-use 1C350 | |
| Prawo polskie - obrót z zagranicą | ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym | zezwolenie na wywóz, pośrednictwo i tranzyt |
| Przepisy chemiczne | rozporządzenia REACH i CLP | substancja żrąca; "w kontakcie z wodą uwalnia toksyczne gazy" |
| Przepisy przewozowe | ADR/RID klasa 8 |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Sygnały - ciecz dymiąca na powietrzu o ostrym zapachu; pojemniki szczelne (szklane przy pochodnych chlorowych, odporne na fluorki przy fluorowych); korozja armatury.
Wskaźniki - obecność razem z aminami albo związkami cyjanowymi (kierunek fosforoamidowy, tabunowy); aparatura odporna na fluorki przy pochodnych fluorowych; ilość niewspółmierna do skali działalności; brak zastosowań cywilnych czyni samą obecność wskaźnikiem wysokiej wartości.
Zasady bezpieczeństwa - odzież i rękawice odporne chemicznie, aparat izolujący; przy pochodnych fluorowych rękawice odporne na fluorowodór i glukonian wapnia; zakaz wody do rozlewu.
Wykrywanie - rurki na chlorowodór (i fluorowodór przy pochodnych fluorowych); GC-MS z zabezpieczeniem próbki bezwodnym.
Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy
Materiał pełnowartościowy - klarowna ciecz o niskiej zawartości wody, w opakowaniu odpornym na medium. Materiał niepełnowartościowy - brunatny, dymiący, zhydrolizowany do kwasu fosforowego.
Znaczenie prawne. Posiadanie realizuje znamiona czynu z art. 121 § 1 k.k. jako prekursor środka wykazu CWC. Materiał zhydrolizowany objęty jest w odniesieniu do zamiaru konstrukcją usiłowania nieudolnego z art. 13 § 2 k.k.
Odpowiedzialność karna
| Podstawa | Czyn | Zagrożenie |
|---|---|---|
| art. 121 § 1 k.k. | wytwarzanie, gromadzenie, przechowywanie, przewożenie środków walki zakazanych przez prawo międzynarodowe | od roku do lat 10 |
| art. 16 § 1 w zw. z art. 121 k.k. | przygotowanie | karalne, gdy ustawa tak stanowi |
| art. 163 § 1 pkt 3 k.k. | sprowadzenie zdarzenia zagrażającego życiu lub zdrowiu wielu osób | od roku do lat 10 |
| art. 165 § 1 pkt 2 k.k. | wyrabianie substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób | od 6 miesięcy do lat 8 |
| art. 33 ustawy o obrocie z zagranicą towarami o znaczeniu strategicznym | obrót bez zezwolenia | od roku do lat 10 |
| art. 13 § 2 k.k. | usiłowanie nieudolne | jak za usiłowanie |
Hasła powiązane
- Dichlorofosforan etylu, Difluorofosforan metylu, Difluorofosforan etylu, Chlorofluorofosforan metylu, Chlorofluorofosforan etylu - pozostałe fosforohalogenki grupy
- Tlenochlorek fosforu - surowiec wyjściowy fosforanów
- Tabun (GA) - środek fosforoamidowy pokrewny kierunkowi fosforanowemu
- Chlorofosforyn dietylu - pokrewny fosforyn chlorowany
- Fluorowodór - czynnik fluorujący pochodnych fluorowych
Przypisy
- Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350 poz. 66.
- Konwencja o zakazie broni chemicznej, wykaz 1 i 2 - rodzajowy opis prekursorów.
- Wassenaar Arrangement, List of Dual-Use Goods and Technologies and Munitions List, 2025, ML7.
- Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 16, art. 121, art. 163, art. 165.
- Ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym dla bezpieczeństwa państwa.