N,N-dimetyloformamidyna

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski N,N-dimetyloformamidyna
angielski N,N-dimethylformamidine
nazwa systematyczna IUPAC N,N-dimetylometanoimidamid
numer CAS 44205-42-7

Czym jest

N,N-dimetyloformamidyna jest najprostszym przedstawicielem rodziny dialkiloamidyn dopisanych do wykazu 1C350 (pozycje 73-88) wraz z objęciem kontrolą środków czwartej generacji - grupy bojowych środków trujących określanych potocznie jako nowiczoki. Hasło niniejsze opisuje całościowo znaczenie tej rodziny; pozostałe amidyny odsyłają do niego.

Amidyny to związki o ogólnym szkielecie R-C(=NH)-NR'2, w którym atom węgla wiąże jednocześnie ugrupowanie iminowe (=NH) i aminowe (-NR'2). W obrębie rodziny wykazu różnicują się dwoma parametrami:

  • rodzajem reszty przy węglu amidynowym - formamidyny (wodór), acetamidyny (metyl), propanamidyny (etyl), butanamidyny i izobutanamidyny (propyl, izopropyl);
  • rodzajem podstawników alkilowych przy azocie - dimetylo-, dietylo-, dipropylo-, diizopropylo-.

Znaczenie kontrolne całej grupy wynika z jednego faktu: ugrupowanie amidynowe jest strukturalnym znacznikiem środków czwartej generacji. W odróżnieniu od serii G i V, w których azot występuje w formie prostej aminy, cząsteczki nowiczoków zawierają charakterystyczny fragment amidynowy. Dialkiloamidyny są nośnikiem tego fragmentu i dlatego zostały objęte kontrolą jako prekursory swoiste - nie mają zastosowań cywilnych na skalę przemysłową, a ich pojawienie się jest wskaźnikiem o wysokiej wartości.

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Nie zawiera parametrów reakcji, warunków ani danych umożliwiających syntezę środków czwartej generacji. Opis służy identyfikacji substancji i ustaleniu podstawy odpowiedzialności.

Dane fizykochemiczne

Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C3H8N2
masa molowa 72,11 g/mol
postać ciecz
barwa bezbarwna do jasnożółtej
zapach amoniakalny, aminowy
odczyn silnie zasadowy - amidyny należą do mocnych zasad organicznych
rozpuszczalność w wodzie dobra; hydrolizuje
trwałość ograniczona - wrażliwa na wilgoć i dwutlenek węgla
toksyczność własna drażniąca, żrąca; niższa od produktu docelowego

Amidyny jako mocne zasady pochłaniają dwutlenek węgla i wilgoć z powietrza, tworząc sole i produkty hydrolizy. Obchodzenie się jak z substancją żrącą - rękawice odporne chemicznie, ochrona oczu i dróg oddechowych. Ze względu na możliwe współwystępowanie z produktem końcowym należy przyjąć zabezpieczenie właściwe dla środków czwartej generacji.

Miejsce w procesie i pozycje pokrewne

Grupa dialkiloamidyn wykazu 1C350 (poz. 73-88):

Podstawa prawna kontroli

Wykaz Pozycja Uwagi
Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I 1C350 poz. 73 prekursor toksycznych środków chemicznych; dopisany wraz z objęciem kontrolą środków czwartej generacji
Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) powiązana z wykazem 1 (środki czwartej generacji dodane do wykazu 1 w 2019 r.) reżim wykazu 1 dotyczy środków docelowych
Wspólny wykaz uzbrojenia UE ML7 - prekursory bojowych środków trujących
Lista Wassenaar dual-use 1C350
Prawo polskie - wykonanie CWC ustawa z dnia 22 czerwca 2001 r. o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej
Prawo polskie - obrót z zagranicą ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym zezwolenie na wywóz, pośrednictwo i tranzyt
Przepisy chemiczne rozporządzenia REACH i CLP substancja żrąca

Objęcie tej grupy kontrolą jest stosunkowo nowe - nastąpiło po dodaniu środków czwartej generacji do wykazu 1 CWC w 2019 r. i późniejszej aktualizacji list wywozowych. Oznacza to, że materiały te mogą występować w obrocie ze starszymi oznaczeniami niewskazującymi na status kontrolowany.

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Sygnały - bezbarwna albo lekko żółta ciecz o zapachu aminowym; opakowania laboratoryjne bez oznaczeń handlowych; brak odbiorcy o profilu cywilnym uzasadniającym posiadanie.

Wskaźniki - sama obecność którejkolwiek amidyny z tej grupy jest wskaźnikiem rozstrzygającym ze względu na brak zastosowań cywilnych na skalę przemysłową; współwystępowanie ze związkami fosforoorganicznymi i fluorującymi (zestaw w kierunku środka czwartej generacji); dokumentacja odwołująca się do nietypowych numerów CAS z wysokimi identyfikatorami rejestrowymi.

Zasady bezpieczeństwa - maksymalny poziom ochrony właściwy dla środków czwartej generacji - odzież gazoszczelna, aparat oddechowy; należy przyjąć możliwość obecności produktu końcowego o skrajnej toksyczności. Odkażanie i pobór próbek wyłącznie przez wyspecjalizowany zespół CBRN.

Wykrywanie - GC-MS, LC-MS; identyfikacja fragmentu amidynowego. Badanie wyłącznie w laboratorium referencyjnym.

Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy

Materiał pełnowartościowy - klarowna ciecz, niska zawartość produktów hydrolizy. Materiał niepełnowartościowy - zmętnienie, osad soli węglanowych, zażółcenie wskazujące na hydrolizę pod wpływem wilgoci i dwutlenku węgla.

Znaczenie prawne. Amidyny z tej grupy nie mają zastosowań cywilnych na skalę przemysłową, a ich status prekursora środka czwartej generacji czyni samo posiadanie wskaźnikiem rozstrzygającym. Kwalifikacja z art. 121 § 1 k.k. nie wymaga dowodzenia zamiaru poza faktem posiadania. Materiał zhydrolizowany objęty jest w odniesieniu do zamiaru wytworzenia środka końcowego konstrukcją usiłowania nieudolnego z art. 13 § 2 k.k. - okoliczność ta nie wyłącza jednak odpowiedzialności za sam obrót substancją kontrolowaną.

Odpowiedzialność karna

Podstawa Czyn Zagrożenie
art. 121 § 1 k.k. wytwarzanie, gromadzenie, przechowywanie, przewożenie środków walki zakazanych przez prawo międzynarodowe od roku do lat 10
art. 120 k.k. stosowanie środka masowej zagłady - przy dokończeniu procesu i użyciu produktu od 10 lat, 25 lat albo dożywotnie pozbawienie wolności
art. 16 § 1 w zw. z art. 121 k.k. przygotowanie karalne, gdy ustawa tak stanowi
art. 163 § 1 pkt 3 k.k. sprowadzenie zdarzenia zagrażającego życiu lub zdrowiu wielu osób od roku do lat 10
art. 165 § 1 pkt 2 k.k. wyrabianie substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób od 6 miesięcy do lat 8
art. 33 ustawy o obrocie z zagranicą towarami o znaczeniu strategicznym obrót bez zezwolenia od roku do lat 10
art. 13 § 2 k.k. usiłowanie nieudolne - materiał zhydrolizowany jak za usiłowanie

Hasła powiązane

Przypisy

  1. Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350 poz. 73.
  2. Konwencja o zakazie broni chemicznej, załącznik dotyczący substancji chemicznych, wykaz 1 (rozszerzony w 2019 r. o środki czwartej generacji).
  3. Wassenaar Arrangement, List of Dual-Use Goods and Technologies and Munitions List, 2025, ML7.
  4. Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 16, art. 120, art. 121, art. 163, art. 165.
  5. Ustawa z dnia 22 czerwca 2001 r. o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej.
  6. Ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym dla bezpieczeństwa państwa.