Metylofosfonian dietylu

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski metylofosfonian dietylu, ester dietylowy kwasu metylofosfonowego
angielski diethyl methylphosphonate
nazwa systematyczna IUPAC dietylo metylofosfonian
oznaczenia branżowe DEMP
numer CAS 683-08-9

Czym jest

DEMP jest estrem dietylowym kwasu metylofosfonowego - odpowiednikiem DMMP z resztami etylowymi zamiast metylowych. Zawiera to samo wiązanie fosfor-metyl, którego znaczenie rozpoznawcze opisano przy dichlorku metylofosfonowym.

Różnica wobec DMMP nie polega na budowie szkieletu, lecz na reszcie alkoholowej - i to właśnie ona decyduje o kierunku, do którego DEMP prowadzi.

Reszta etylowa jest bowiem tą samą resztą, która występuje w cząsteczce VX: grupa O-etylowa przy atomie fosforu. DEMP jest zatem potencjalnym komponentem fosforowym serii V, podczas gdy DMMP prowadzi przez dichlorek metylofosfonowy do serii G.

Zestawienie porządkujące relacje między estrami metylofosfonowymi wykazu:

Ester CAS Pozycja Reszta alkoholowa Kierunek
DMMP 756-79-6 1C350.3 metylowa seria G, przez chlorowanie
DEMP 683-08-9 1C350.56 etylowa seria V; odpowiada reszcie O-etylowej w VX
metylofosfonin dietylu 15715-41-0 1C350.33 etylowa fosfonin - niższy stopień utlenienia fosforu; droga do QL

Trzeci wiersz zasługuje na uwagę. Fosfoniny różnią się od fosfonianów stopniem utlenienia fosforu - i to właśnie fosfoniny, nie fosfoniany, są bezpośrednimi prekursorami QL, składnika binarnego VX. Rozróżnienie jest subtelne, ale ma znaczenie przy ustalaniu, którą drogą prowadzono syntezę.

Zastosowania cywilne są zbliżone do DMMP, choć skala mniejsza:

  • uniepalniacz do tworzyw i żywic;
  • dodatek do płynów hydraulicznych;
  • rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia;
  • symulant środków bojowych - stosowany rzadziej niż DMMP, ale w tej samej roli;
  • odczynnik w syntezie organicznej.

Uwagi dotyczące symulantów - fałszywych alarmów detekcyjnych i uzasadnionej obecności w jednostkach wojskowych oraz ośrodkach szkoleniowych - opisane szczegółowo przy DMMP, odnoszą się do DEMP w tym samym stopniu.

Dane fizykochemiczne

Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C5H13O3P
masa molowa 152,13 g/mol
postać ciecz
barwa bezbarwna
zapach słaby, estrowy
temperatura wrzenia ok. 194 °C
temperatura topnienia ok. -50 °C
gęstość 1,06 g/cm3
prężność par (20 °C) niska
rozpuszczalność w wodzie dobra
trwałość wysoka - nie hydrolizuje w warunkach normalnych
toksyczność własna niska

Profil jest niemal identyczny z DMMP: substancja trwała, o niskiej toksyczności, niewymagająca szczególnych warunków przechowywania ani zabezpieczeń przy obsłudze. Postępowanie wymaga rękawic i ochrony oczu.

Miejsce w procesie i pozycje pokrewne

Kierunek serii V:

Kierunek binarny:

Pozostałe estry wykazu:

Uwaga o rozróżnieniu metyl-etyl. Jak zaznaczono przy kwasie metylofosfonowym, pozycje wykazu obejmują zarówno pochodne metylowe, jak i etylowe - przy czym metylowe prowadzą do środków opisanych w tej encyklopedii, a etylowe do ich analogów etylowych, mniej znanych i słabszych.

Rozróżnienie ma znaczenie analityczne: pochodne metylowe dają przy hydrolizie MPA, etylowe - kwas etylofosfonowy.

Podstawa prawna kontroli

Wykaz Pozycja Uwagi
Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I 1C350 poz. 56 kontrola wywozu jako prekursor toksycznych środków chemicznych
Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) nieobjęty wykazami 1-3 jak DMMP - ze względu na zastosowania i rolę symulanta
Wspólny wykaz uzbrojenia UE ML7 - prekursory bojowych środków trujących
Lista Wassenaar dual-use 1C350
Prawo polskie - obrót z zagranicą ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym zezwolenie na wywóz, pośrednictwo i tranzyt
Przepisy chemiczne rozporządzenia REACH i CLP substancja szkodliwa

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana

  • klarowna, bezbarwna ciecz w kanistrach, beczkach albo butelkach laboratoryjnych;
  • w zakładach tworzyw - instalacje dozujące;
  • w jednostkach wojskowych i ośrodkach szkoleniowych - zestawy szkoleniowe, wzorce kalibracyjne.

Wskaźniki wymagające wyjaśnienia

Okoliczność Znaczenie
DEMP w zakładzie tworzyw albo ośrodku szkoleniowym zastosowanie oczywiste - sprawdzić dokumentację
DEMP razem z pentasiarczkiem fosforawym tionowanie - kierunek serii V
DEMP razem ze związkami diizopropylowymi zestaw kierunku VX - wskaźnik wysokiej wartości
DEMP razem z czynnikiem chlorującym droga do chlorku fosfonowego
sygnał detektora w obiekcie z DEMP prawdopodobnie fałszywy alarm - jak przy DMMP
odbiorca bez produkcji tworzyw, szkoleń ani badań wymaga wyjaśnienia

Zasady bezpieczeństwa i wykrywanie

Jak przy DMMP: rękawice i ochrona oczu wystarczają; detektory polowe reagują, ale nie odróżniają DEMP od środków bojowych; rozstrzyga GC-MS. Do czasu badania należy przyjąć założenie mniej korzystne.

Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy

Przesyłka prawidłowa - jak przy DMMP: opakowanie oryginalne z oznakowaniem CLP, karta charakterystyki i certyfikat analizy, odbiorca o zweryfikowanym profilu, ważne zezwolenie przy wywozie poza Unię, ciecz klarowna i bezbarwna.

Przesyłka nieprawidłowa - brak oznakowania, deklaracja celna bez nazwy chemicznej i numeru CAS, odbiorca bez działalności uzasadniającej zapotrzebowanie.

Ocena jakości materiału

  • materiał pełnowartościowy: klarowna, bezbarwna ciecz o wysokiej czystości potwierdzonej certyfikatem;
  • materiał niepełnowartościowy: zażółcenie, zmętnienie; obecność kwasu metylofosfonowego jako produktu hydrolizy - proces powolny, wymagający długiego przechowywania w warunkach wilgotnych.

Ze względu na wysoką trwałość degradacja jest przy DEMP - jak przy DMMP - rzadka i mało istotna.

Znaczenie prawne. DEMP nie jest środkiem walki. Posiadanie w ramach normalnej działalności produkcyjnej, badawczej albo szkoleniowej nie stanowi czynu zabronionego.

Odpowiedzialność powstaje przy obrocie bez zezwolenia, fałszywej deklaracji albo przy ustaleniu zamiaru wytworzenia środka walki. W ostatnim przypadku rozstrzyga zestaw z komponentem siarkowym i aminowym, nie samo posiadanie.

Sprawca dysponujący wyłącznie DEMP, bez pentasiarczku fosforawego ani związków diizopropylowych, znajduje się na etapie przygotowania (art. 16 k.k. w zw. z art. 121 k.k.) - do produktu końcowego pozostają co najmniej dwie reakcje wymagające odczynników, których nie posiadał.

Uwaga o fałszywych alarmach i art. 224a k.k., opisana przy DMMP, odnosi się do DEMP w tym samym stopniu.

Odpowiedzialność karna

Podstawa Czyn Zagrożenie
art. 121 § 1 k.k. wytwarzanie, gromadzenie, nabywanie, zbywanie, przechowywanie, przewożenie środków walki zakazanych przez prawo międzynarodowe - przy ustaleniu zamiaru od roku do lat 10
art. 16 § 1 w zw. z art. 121 k.k. przygotowanie - gromadzenie prekursorów i aparatury karalne, gdy ustawa tak stanowi
art. 33 ustawy o obrocie z zagranicą towarami o znaczeniu strategicznym obrót bez zezwolenia albo wbrew jego warunkom od roku do lat 10
art. 165 § 1 pkt 2 k.k. wyrabianie lub wprowadzanie do obrotu substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób od 6 miesięcy do lat 8
art. 224a k.k. wywołanie fałszywego alarmu - przy celowym użyciu jako symulanta od 6 miesięcy do lat 8
art. 86 i 87 Kodeksu karnego skarbowego przemyt celny, oszustwo celne zależnie od wartości
art. 13 § 2 k.k. usiłowanie nieudolne jak za usiłowanie

Hasła powiązane

Przypisy

  1. Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350 poz. 56.
  2. Wassenaar Arrangement, List of Dual-Use Goods and Technologies and Munitions List, 2025, ML7.
  3. Rozporządzenie (WE) nr 1907/2006 (REACH) oraz rozporządzenie (WE) nr 1272/2008 (CLP).
  4. Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 16, art. 121, art. 165, art. 224a.
  5. Ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym dla bezpieczeństwa państwa.