N,N-diizopropylo-(beta)-amino etanol

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski N,N-diizopropylo-(beta)-amino etanol, 2-(diizopropyloamino)etanol
angielski N,N-diisopropyl-beta-aminoethanol, 2-(diisopropylamino)ethanol
nazwa systematyczna IUPAC 2-[bis(propan-2-ylo)amino]etan-1-ol
oznaczenia techniczne DIPAE; w dokumentacji programów - "składnik alkoholowy QL"
numer CAS 96-80-0

Czym jest

Jest to aminoalkohol stanowiący bezpośredni składnik alkoholowy QL oraz punkt wyjścia dla pozostałych pochodnych diizopropylowych prowadzących do VX.

Zajmuje w łańcuchu opisanym przy di-izopropyloaminie pozycję drugą - pierwszą, w której podstawnik diizopropylowy został już połączony z fragmentem etanolowym, tworzącym w produkcie końcowym mostek łączący azot z siarką.

Z tego aminoalkoholu powstają wszystkie dalsze pochodne kierunku V:

Produkt CAS Pozycja Rola
chlorek N,N-diizopropylo-(beta)-aminoetylu 96-79-7 1C350.11, wykaz 2 CWC przez chlorowanie
N,N-diizopropylo-(beta)-tioloetanoamina 5842-07-9 1C350.12, wykaz 2 CWC przez podstawienie siarką
QL 57856-11-8 1C350.29, wykaz 1 CWC przez estryfikację komponentem fosfonowym

Wartość wskaźnikowa jest wysoka, choć nieco niższa niż przy tiolu diizopropylowym. Substancja ma bowiem ograniczone, ale rzeczywiste zastosowania cywilne:

  • wychwytywanie dwutlenku węgla i siarkowodoru z gazów przemysłowych - aminy o rozbudowanych podstawnikach są w tej roli badane jako alternatywa dla etanoloamin; zastosowanie niszowe, ale realne;
  • odczynnik w syntezie organicznej - jako zasada i nukleofil;
  • półprodukt w syntezie farmaceutycznej;
  • inhibitor korozji w instalacjach parowych - zastosowanie sporadyczne.

Skala obrotu jest mała, a odbiorcami są niemal wyłącznie laboratoria i dostawcy odczynników. Zamówienie w ilości przekraczającej skalę laboratoryjną nie ma praktycznego uzasadnienia - podobnie jak przy alkoholu pinakolinowym, opisanym w kontekście somanu.

Jest to więc pozycja, przy której kontrola obrotu działa skutecznie: odbiorcy są nieliczni, ilości małe, a niewspółmierność zamówienia łatwa do stwierdzenia.

Dane fizykochemiczne

Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C8H19NO
masa molowa 145,24 g/mol
postać ciecz
barwa bezbarwna do jasnożółtej
zapach słaby, aminowy - znacznie słabszy niż przy di-izopropyloaminie
temperatura wrzenia ok. 190 °C
temperatura topnienia ok. -60 °C
gęstość ok. 0,85 g/cm3
prężność par (20 °C) niska
rozpuszczalność w wodzie dobra
temperatura zapłonu ok. 71 °C - ciecz palna, ale nie skrajnie łatwopalna
odczyn roztworu zasadowy
trwałość dobra; utlenia się powoli na powietrzu

Profil zagrożenia jest wyraźnie łagodniejszy niż przy sąsiednich ogniwach łańcucha. Aminoalkohol nie jest ani skrajnie łatwopalny jak di-izopropyloamina (temperatura zapłonu -7 °C), ani intensywnie cuchnący jak tiol diizopropylowy.

Ma to konsekwencję operacyjną wartą odnotowania: jest to najbardziej „niepozorne" ogniwo całego łańcucha kierunku V. Nie zdradza się zapachem, nie stwarza wyraźnego zagrożenia pożarowego, wygląda jak zwykły odczynnik laboratoryjny. Obiekt, w którym prowadzono wyłącznie ten etap syntezy, nie daje sygnałów zmysłowych - w odróżnieniu od etapu tiolowego, opisanego przy tiolu diizopropylowym.

Wniosek dla czynności: przy tym ogniwie rozpoznanie musi opierać się na dokumentacji zaopatrzeniowej i badaniu próbek, nie na obserwacji.

Miejsce w procesie i pozycje pokrewne

Łańcuch kierunku V:

  1. di-izopropyloamina - CAS 108-18-9, pozycja 1C350 poz. 48 - surowiec o zastosowaniach cywilnych;
  2. aminoalkohol diizopropylowy - niniejsze hasło, wykaz 2 CWC;
  3. chlorek N,N-diizopropylo-(beta)-aminoetylu - CAS 96-79-7, wykaz 2 CWC - albo bezpośrednio:
  4. tiol diizopropylowy - CAS 5842-07-9, wykaz 2 CWC - schemat klasyczny;
    albo QL - CAS 57856-11-8, wykaz 1 CWC - schemat binarny;
  5. VX - produkt końcowy.

Postacie solne:

Analog o znaczeniu porównawczym:

  • dietyloaminoetanol - CAS 100-37-8, pozycja 1C350 poz. 49 - odpowiednik dietylowy, prowadzący do amitonu; ma znacznie szersze zastosowania cywilne, w tym jako inhibitor korozji w energetyce.

Porównanie obu aminoalkoholi ilustruje regułę powtarzającą się w tej encyklopedii: im bardziej rozbudowany podstawnik, tym węższe zastosowania cywilne i wyższa wartość wskaźnikowa. Podstawnik dietylowy jest powszechny, diizopropylowy - niszowy.

Podstawa prawna kontroli

Wykaz Pozycja Uwagi
Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) wykaz 2, część B, poz. 2B(10) - N,N-dialkilo-2-aminoetanole reżim wykazu 2: deklaracje, inspekcje, zakaz transferu do państw spoza Konwencji
Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I 1C350 poz. 27 kontrola wywozu
Wspólny wykaz uzbrojenia UE ML7 - prekursory bojowych środków trujących
Lista Wassenaar dual-use 1C350
Prawo polskie - wykonanie CWC ustawa z dnia 22 czerwca 2001 r. o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej obowiązki deklaracyjne i ewidencyjne
Prawo polskie - obrót z zagranicą ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym zezwolenie na wywóz, pośrednictwo i tranzyt
Przepisy chemiczne rozporządzenia REACH i CLP substancja żrąca i szkodliwa

Charakter rodzajowy pozycji. Wykaz 2 część B poz. 10 obejmuje N,N-dialkilo-2-aminoetanole o zakresie podstawników metylowym, etylowym, n-propylowym i izopropylowym - z wyłączeniem pochodnych dimetylowej i dietylowej, które ze względu na masowe zastosowania cywilne zostały z tej pozycji wyjęte.

Wyłączenie to jest instruktywne: Konwencja sama rozróżnia podstawniki według ich wartości wskaźnikowej, obejmując reżimem wykazu 2 wyłącznie te, które nie mają szerokiego obrotu. Jest to potwierdzenie reguły opisanej wyżej.

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana

  • klarowna, bezbarwna do jasnożółtej ciecz w butelkach laboratoryjnych - pojemności od 25 ml do kilku litrów;
  • etykiety dostawców odczynników chemicznych, z nazwą angielską;
  • kanistry i beczki - postać anomalna, wymagająca wyjaśnienia niezależnie od okoliczności, jak przy alkoholu pinakolinowym;
  • brak cech szczególnych - substancja niepozorna.

Wskaźniki wymagające wyjaśnienia

Okoliczność Znaczenie
ilość przekraczająca skalę laboratoryjną wskaźnik rozstrzygający - brak legalnego uzasadnienia
aminoalkohol razem z di-izopropyloaminą produkcja własna prekursora - przedsięwzięcie zaawansowane
aminoalkohol razem z czynnikiem chlorującym (chlorek tionylu) droga do chlorku diizopropylowego, dalej do tiolu
aminoalkohol razem z dichloro(metylo)fosfiną albo komponentem fosfonowym droga do QL - schemat binarny
aminoalkohol razem z pentasiarczkiem fosforawym albo źródłem siarki droga do tiolu - schemat klasyczny
brak deklaracji CWC przy obrocie powyżej progów naruszenie samo w sobie
odbiorca bez udokumentowanego programu badawczego wymaga wyjaśnienia
rozdrobnienie zamówień między wielu dostawców technika obchodzenia kontroli

Zamówienia i obrót - co sprawdzać

Jak przy alkoholu pinakolinowym, substancja jest przedmiotem obrotu wyłącznie przez dostawców odczynników. Kontrola powinna obejmować:

  • zgodność zamawianej ilości ze skalą działalności badawczej odbiorcy;
  • rzeczywiste istnienie deklarowanego programu;
  • powtarzalność zamówień w krótkim czasie;
  • pośredników w państwach trzecich;
  • zamówienia równoległe innych pozycji z rodziny diizopropylowej - jest to wskaźnik najsilniejszy, ponieważ żadne badanie nie wymaga jednocześnie aminy, aminoalkoholu, chlorku i tiolu.

Zasady bezpieczeństwa dla funkcjonariuszy

Rękawice, ochrona oczu i dróg oddechowych - substancja żrąca. Nie jest wymagana odzież gazoszczelna ani aparat izolujący, o ile w obiekcie nie stwierdzono obecności związków tiolowych, fosfonowych albo produktu końcowego.

Jest to - podobnie jak przy alkoholu pinakolinowym - sytuacja, w której znaczenie wywiadowcze znaleziska jest wysokie przy niskim zagrożeniu bezpośrednim. Czynności można prowadzić w zwykłym wyposażeniu, koncentrując się na dokumentowaniu i zabezpieczeniu materiału dowodowego oraz dokumentacji zaopatrzeniowej.

Wykrywanie

GC-MS - identyfikacja prosta i jednoznaczna. W próbkach środowiskowych aminoalkohol jest wykrywalny; jest też produktem hydrolizy QL, co czyni go markerem tego składnika.

Uwaga analityczna. Wykrycie aminoalkoholu diizopropylowego w próbce nie rozstrzyga samo w sobie, czy pochodzi z niezużytego prekursora, czy z rozkładu QL albo VX. Rozstrzyga wykrycie markerów swoistych dla produktu - kwasu etylometylofosfonowego (EMPA) oraz adduktów białkowych, opisanych przy VX.

Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy

Przesyłka prawidłowa

  • opakowanie oryginalne dostawcy odczynników, oznakowane zgodnie z CLP, z numerem CAS i numerem partii;
  • karta charakterystyki i certyfikat analizy dołączone;
  • ilość odpowiadająca skali laboratoryjnej;
  • odbiorca będący jednostką badawczą o zweryfikowanym profilu;
  • przy wywozie poza Unię - ważne zezwolenie;
  • deklaracje CWC, jeżeli progi przekroczone;
  • ciecz klarowna, bezbarwna.

Przesyłka nieprawidłowa

  • ilość przemysłowa bez uzasadnienia;
  • brak oznakowania albo oznakowanie innej substancji;
  • deklaracja celna wskazująca "aminoalkohol", "inhibitor korozji" albo "odczynnik" bez numeru CAS;
  • odbiorca końcowy niemożliwy do zweryfikowania;
  • brak deklaracji CWC przy przekroczeniu progów.

Ocena jakości materiału

  • materiał pełnowartościowy: klarowna, bezbarwna ciecz o wysokiej czystości potwierdzonej certyfikatem; niska zawartość wody;
  • materiał niepełnowartościowy: zażółcenie przechodzące w brunatne - utlenienie; zmętnienie, osad; wysoka zawartość wody, obniżająca przydatność do estryfikacji i chlorowania.

Znaczenie prawne. Aminoalkohol diizopropylowy nie jest środkiem walki. Jego posiadanie w ramach udokumentowanej działalności badawczej, w ilości laboratoryjnej i przy dopełnieniu obowiązków deklaracyjnych, nie stanowi czynu zabronionego.

Odpowiedzialność powstaje przy:

  • obrocie bez wymaganego zezwolenia albo wbrew jego warunkom;
  • niedopełnieniu obowiązków deklaracyjnych CWC;
  • fałszywej deklaracji celnej;
  • gromadzeniu w zamiarze wytworzenia środka walki.

W ostatnim przypadku sytuacja dowodowa jest korzystna, choć nie tak jednoznaczna jak przy tiolu diizopropylowym czy QL, które nie mają żadnych zastosowań. Aminoalkohol ma zastosowania niszowe, ale rzeczywiste - linia obrony oparta na badaniach jest zatem możliwa, choć wymaga wykazania rzeczywistego programu.

Rozstrzyga wtedy skala: ilość laboratoryjna jest wytłumaczalna, przemysłowa nie.

Sprawca, który zgromadził materiał w znacznym stopniu utleniony albo zawilgocony, niezdatny do przeprowadzenia estryfikacji ani chlorowania, odpowiada w odniesieniu do zamiaru za usiłowanie nieudolne z art. 13 § 2 k.k. Ustalenie wymaga oznaczenia ilościowego.

Odpowiedzialność karna

Podstawa Czyn Zagrożenie
art. 121 § 1 k.k. wytwarzanie, gromadzenie, nabywanie, zbywanie, przechowywanie, przewożenie środków walki zakazanych przez prawo międzynarodowe od roku do lat 10
art. 16 § 1 w zw. z art. 121 k.k. przygotowanie - gromadzenie prekursorów, aparatury i informacji karalne, gdy ustawa tak stanowi
art. 33 ustawy o obrocie z zagranicą towarami o znaczeniu strategicznym obrót bez zezwolenia albo wbrew jego warunkom od roku do lat 10
art. 34 tej samej ustawy podanie nieprawdziwych danych we wniosku o zezwolenie zależnie od typu
art. 165 § 1 pkt 2 k.k. wyrabianie lub wprowadzanie do obrotu substancji zagrażających życiu lub zdrowiu wielu osób od 6 miesięcy do lat 8
art. 86 i 87 Kodeksu karnego skarbowego przemyt celny, oszustwo celne zależnie od wartości
art. 13 § 2 k.k. usiłowanie nieudolne - materiał utleniony albo zawilgocony jak za usiłowanie
ustawa o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej niedopełnienie obowiązków deklaracyjnych, utrudnianie inspekcji sankcje karne i administracyjne

Hasła powiązane

Przypisy

  1. Konwencja o zakazie broni chemicznej, załącznik dotyczący substancji chemicznych, wykaz 2 część B pozycja 10.
  2. Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350 poz. 27.
  3. Wassenaar Arrangement, List of Dual-Use Goods and Technologies and Munitions List, 2025, ML7.
  4. Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2, art. 16, art. 121, art. 165.
  5. Ustawa z dnia 22 czerwca 2001 r. o wykonywaniu Konwencji o zakazie broni chemicznej.
  6. Ustawa z dnia 29 listopada 2000 r. o obrocie z zagranicą towarami, technologiami i usługami o znaczeniu strategicznym dla bezpieczeństwa państwa.
  7. OPCW, Guide to Schedules of Chemicals under the Chemical Weapons Convention.