Cyklosarin (GF)

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski cyklosarin, cykloheksylowy ester fluorometylofosfonowy
angielski cyclosarin, cyclohexyl methylphosphonofluoridate
nazwa systematyczna IUPAC cykloheksylo metylofosfonofluorydan
oznaczenie NATO GF
oznaczenia rosyjskie ГФ, циклозарин
numer CAS 329-99-7

Czym jest

Cyklosarin jest czwartym i ostatnim środkiem serii G. Strukturalnie stanowi analog sarinu, w którym grupę izopropylową zastąpiono grupą cykloheksylową. Zmiana ta daje związek o toksyczności zbliżonej do somanu, lecz o wyraźnie niższej lotności.

Cyklosarin nie wszedł do standardowego uzbrojenia armii zachodnich, ale był produkowany na dużą skalę przez Irak w latach osiemdziesiątych - często w mieszaninie z sarinem, ponieważ dodatek cyklosarinu obniża temperaturę krzepnięcia mieszaniny i wydłuża trwałość skażenia. Z tego powodu mieszaniny GB/GF są charakterystyczną sygnaturą programów o rodowodzie irackim, a wykrycie cyklosarinu obok sarinu w próbce ma wartość atrybucyjną.

Mechanizm działania jak w całej klasie: nieodwracalne hamowanie acetylocholinoesterazy. Starzenie kompleksu enzymatycznego zachodzi szybciej niż przy sarinie, choć wolniej niż przy somanie.

Dane fizykochemiczne

Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C7H14FO2P
masa molowa 180,16 g/mol
postać ciecz
barwa bezbarwna do jasnożółtej
zapach słodkawy, opisywany jako brzoskwiniowy lub piżmowy
temperatura wrzenia ok. 239 °C
temperatura topnienia ok. -30 °C
gęstość 1,13 g/cm3
prężność par (20 °C) ok. 0,04 mmHg - niska
gęstość par względem powietrza 6,2
rozpuszczalność w wodzie ok. 3,7 g/100 ml

Cyklosarin jest ok. 50 razy mniej lotny od sarinu. Zagrożenie ma charakter mieszany: inhalacyjny w pomieszczeniach zamkniętych i kontaktowy przez skażone powierzchnie. Hydrolizuje wolniej niż sarin - skażenie utrzymuje się dłużej, także po opadach.

Prekursory i droga wytwarzania

Sytuacja zaopatrzeniowa jest tu odwrotna niż przy somanie. Składnik alkoholowy cyklosarinu jest towarem masowym, dostępnym legalnie w dowolnej ilości i praktycznie niemożliwym do objęcia kontrolą. Wskaźnikiem pozostaje wyłącznie strona fosforowo-fluorkowa procesu oraz aparatura odporna na fluorowodór.

Podstawa prawna kontroli

Wykaz Pozycja Uwagi
Konwencja o zakazie broni chemicznej (CWC) wykaz 1, część A, poz. 1A(1) - alkilofosfonofluorydany; podstawnik cykloalkilowy objęty definicją R2 = C1-C10 włącznie z cykloalkilem
Rozporządzenie (UE) 2021/821 prekursory: 1C350 poz. 5, 24 sam środek - wykaz uzbrojenia
Wspólny wykaz uzbrojenia UE ML7
Lista Wassenaar Munitions List ML7.a

Definicja pozycji 1A(1) wykazu 1 CWC jest rodzajowa, nie imienna: obejmuje wszystkie alkilofosfonofluorydany o określonym zakresie podstawników. Konsekwencja praktyczna dla służb: nie trzeba wykazywać, że dana substancja figuruje na liście pod nazwą własną - wystarczy, że jej budowa mieści się w opisie rodzajowym. Ten sam mechanizm obejmuje związki celowo modyfikowane w celu obejścia list imiennych.

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Sygnały pośrednie

  • aparatura odporna na fluorowodór, jak przy sarinie i somanie;
  • zapasy cykloheksanolu w skali nieuzasadnionej deklarowanym profilem działalności - sam w sobie sygnał słaby, wartościowy tylko łącznie z komponentem fosforowym;
  • wykrycie w próbkach środowiskowych jednoczesnej obecności markerów sarinu i cyklosarinu - wskazuje na produkt mieszany.

Objawy narażenia

Obraz kliniczny wspólny dla środków paralityczno-drgawkowych. Ze względu na niską lotność narażenie następuje częściej przez kontakt niż wdech, z opóźnieniem objawów. Zapach brzoskwiniowy bywa opisywany przez świadków, ale - jak przy tabunie - nie stanowi ostrzeżenia użytecznego operacyjnie.

Wykrywanie

Detekcja polowa jak przy pozostałych środkach serii G. Potwierdzenie laboratoryjne GC-MS; markerem swoistym jest kwas cykloheksylometylofosfonowy (CHMPA), wykrywalny w próbkach środowiskowych i biologicznych długo po zdarzeniu.

Ocena wyrobu: prawidłowy a nieprawidłowy

Materiał o jakości wojskowej: klarowna ciecz, niska zawartość wody, obecność stabilizatora, opakowanie odporne na fluorki.

Materiał niepełnowartościowy

  • ciemne zabarwienie i zmętnienie;
  • ostry zapach fluorowodoru;
  • wysoka zawartość niezreagowanego cykloheksanolu, wykrywana laboratoryjnie;
  • zawartość wody powodująca postępującą hydrolizę.

Uwaga szczególna dla mieszanin. Ujawnienie materiału o pośrednich właściwościach fizycznych (temperatura krzepnięcia niższa niż czystego cyklosarinu, lotność wyższa) wskazuje na mieszaninę GB/GF, a nie na materiał zanieczyszczony. Rozróżnienie ma znaczenie dowodowe: mieszanina o kontrolowanym składzie świadczy o zamierzonej recepturze i zapleczu technologicznym, a nie o nieudanej syntezie.

Znaczenie prawne. Jak przy pozostałych środkach wykazu 1: materiał zdegradowany nie wyłącza odpowiedzialności, właściwa jest konstrukcja usiłowania nieudolnego (art. 13 § 2 k.k.).

Odpowiedzialność karna

Podstawa Czyn Zagrożenie
art. 120 k.k. stosowanie środka masowej zagłady od 10 lat, 25 lat albo dożywotnie pozbawienie wolności
art. 121 § 1 k.k. wytwarzanie, gromadzenie, obrót środkami masowej zagłady od roku do lat 10
art. 163 § 1 pkt 3 k.k. sprowadzenie zdarzenia powszechnie niebezpiecznego od roku do lat 10
art. 165 § 1 pkt 2 k.k. wyrabianie lub wprowadzanie do obrotu substancji niebezpiecznych od 6 miesięcy do lat 8
art. 13 § 2 k.k. usiłowanie nieudolne jak za usiłowanie

Hasła powiązane

Przypisy

  1. Konwencja o zakazie broni chemicznej, wykaz 1 część A pozycja 1 (definicja rodzajowa alkilofosfonofluorydanów).
  2. Rozporządzenie (UE) 2021/821, załącznik I, pozycja 1C350.
  3. Wassenaar Arrangement, Munitions List ML7, 2025.
  4. Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny.